К 1218 году Ярославль становится центром удельного княжества. Здесь ведется активное храмовое строительство, что способствует и развитию местной школы живописи. Для ярославской иконописи характерными чертами стали чистые, открытые цвета, свободная и смелая манера письма. Образы подчеркнуто декорированы, порой даже чрезмерно, что придает им особую жизнерадостность. Это так же проявляется в изображении ликов, где строгость отступает перед добротой и человеколюбием.

 Итак, в качестве основных черт ярославской иконописной школы можно обозначить орнаментальность, чистоту красок, эмоциональность образов, смелые решения и отход от византийской иконографии. При Иване Грозном Ярославль становится одним из важнейших центров торговли, где большую роль играют служилые люди. Началось интенсивное каменное строительство, которому, по количеству возводимых церквей, уступала даже Москва. Это способствовало развитию местной иконописной школы, пришедшей к своему расцвету в XVII веке. В ярославских иконах часто присутствуют исторические или бытовые сюжеты. 

Во 2-ой половине XVII столетия, после сильного пожара все каменные храмы Ярославля были расписаны. Мастера Гурий Никитин, Сила Савин, Федор Зубов (отец будущих великих граверов Петровской эпохи), Семен Спиридонов из Холмогор и многие другие мастера работали над этими фресками. Семен Холмогорец стал выдающимся представителем ярославской иконописной школы XVII века. Его образы высоко детализированы, изображения людей поражают разнообразием занятий и лиричностью характеров. В 1678 году он создает одну из самых необыкновенных икон по пышности узорочья — «Илья Пророк в житии». С 80-х годов XVII века ярославских мастеров ценят на территории всей Руси и они работают в разных городах государства. Ярославская икона этого времени отличается ясным строем сцен, лаконичностью образов, строгими силуэтами, и, вместе с тем, множественностью деталей.