Следующая крупная фигура — Симоне Мартини. Он уже был знаком с живописным рационализмом Джотто, но переработав его в готическом духе, создал изысканный сплав. Его учениками были Липпо Мемми, и некоторые художники, работавшие в Авиньоне, например, Маттео Джованнетти.
За исключением крупной политико-нравственной манифестации, которой являются фресковые аллегории Амброджо Лоренцетти в Палаццо Пубблико, практически вся сиенская живопись XIV века тематически была связана с Библией или жизнеописаниями святых, то есть была религиозной. Крупнейшими мастерами первой половины XIV века были братья Пьетро и Амброджо Лоренцетти. Пьетро смело включил в свое творчество некоторые новации Джотто. Он повлиял на Никколо ди Сер Соццо и Бартоломео Булгарини. Амброджо Лоренцетти, который в 1321 году побывал во Флоренции, в своем творчестве использовал опыт флорентийских художников.
Эпидемия чумы 1348 года внесла свои коррективы. Общий упадок не обошёл стороной и художественный процесс, а некоторые художники просто умерли от чумы. После этой катастрофы, по подсчетам специалистов, производство художественной продукции в Тоскане сократилось примерно в пять раз. Художники второй половины XIV века — Лука ди Томме, Липпо Ванни, Якопо ди Мино дель Пелличчайо, и др. в своем творчестве опирались на достижения сиенской школы первой половины века, создавая утонченное религиозное искусство.
Кватроченто
Если «идейным мотором» флорентийской живописи XV века были представления гуманистов и научные знания, то идейным стержнем художников Сиены в XV веке по прежнему была религиозная нравственность. Такое положение ученые объясняют влиянием, которое имел нравственный пример св. Екатерины Сиенской, а также проповедями другого церковного деятеля — жившего в Сиене в нач. XV века св. Бернардина, который своими зажигательными речами доводил толпу до исступления.
Возвышенная религиозная духовность требовала соответствующего художественного языка, в связи с чем живописные приемы интернациональной готики оказались ближе сиенским художникам, чем приемы флорентийской школы. Конечно, сиенские мастера видели работы флорентийцев, но относились к ним с известной долей отчуждения. Возможно, в этом сказывался и долгий антагонизм между Сиеной и Флоренцией.
Так или иначе, если сравнивать живопись Флоренции и живопись Сиены XV века, в глаза бросается некоторая консервативность последней. Однако этот консерватизм не отменяет особую поэтичность и изысканность, присущие сиенской школе в целом.
Сиенская живопись второй половины XV века недостаточно хорошо изучена. Однако, уже сегодня ясно, что сиенский Ренессанс не был бледной тенью Ренессанса флорентийского, но обладал самостоятельным развитием с середины XV века. Большую роль в постепенном повороте от сиенской 200-летней традиции сыграл Эней Сильвий Пикколомини, который под именем Пия II был избран папой римским. Этот выдающийся гуманист и литератор покровительствовал Сиене во время своего понтификата, опекал искусство, был проводником нового мировоззрения. Сиенские художники всё более включались в круговорот тосканских художественных идей, а достижения сиенских живописцев вызывали восхищение у флорентийских художников, склонных к поэтическому мировиденью, напр. у Боттичелли.
Флорентийское влияние сказалось на работах одного из ведущих художников Сиены XV века — Сассетты. В 1427 и в 1457-59 годах в Сиену приезжал Донателло. Созданные им в Сиене призведения усилили влияние флорентийских художественных идей, которые нашли отражение в творчестве Веккьетты и Доменико ди Бартоло. Эти идеи отчасти присутствуют в творчестве сиенских художников 2й половины XV века — Маттео ди Джованни, Нероччо де Ланди, Франческо ди Джорджо, Бенвенуто ди Джованни, однако трактованы ими в чисто сиенском, сказочно-поэтическом, готическом духе.
Чинквеченто
В середине XVI века Сиенская республика пала. Однако ещё до падения республики тихо скончалась сиенская школа живописи. Тот цельный, проникнутый высокой религиозностью дух, который питал сиенское искусство, уступал место новому, более трезвому, научному взгляду на мир, а сиенские художники отказывались от местной традиции, заимствуя идеи у самых разных мастеров. Среди последних сиенских художников, в чьей живописи просматривается связь с местной традицией, можно упомянуть Бернардино Фунгаи, его ученика Джакомо Паккьяротти, Джироламо дель Паккья. Крупные сиенские художники XVI века — Доменико Беккафуми и Содома работали уже совсем в другом стиле, который определяется как маньеризм.
Vincenzo Tamagni (San Gimignano, 1492 – 1530)
Girolamo del Pacchia (Sienne, 1477 – 1533)
Giacomo Pacchiarotti (Sienne, 1474 – Viterbe ?, 1539)
Girolamo Genga (Urbino, vers 1476 – 1551)
Bartolomeo Neroni dit ‘Il Riccio’ (Sienne, vers 1505-1571)
Seicento Antonio Angelini (Montalcino, doc. nel 1610)
Bernardino Baroni (Sienne, 1673 – 1742)
Francesco Bartalini (Sienne, 1569 – 1609)
Sebastiano Bizzarri (Sienne, 1648 – 1692)
Mattia Bolognini (Montevarchi, 1605 – Sienne, 1667)
Deifebo Burbarini (Sienne, 1619 – 1681)
Dionisio Burbarini (Sienne, 1646 – 1719)
Francesco Canini (Radicofani, 1580 – Sinalunga, 1643)
Bernardino Capitelli (Sienne, 1590 – 1640)
Alessandro Casolani (Casole d’Elsa, 1552 – Sienne, 1607)
Ilario Casolani (Sienne, 1589 – 1661)
Giuseppe Casolani (Sienne, 1633 – 1670)
Carlo Cenini (Sienne, doc. de 1678 à 1680)
Girolamo Cerretelli (Scrofiano, doc. dans les années 1626, 1628)
Vincenzo Ferrati (San Giovanni Valdarno, 1659 – Sienne, 1711)
Sebastiano Folli (Sienne, 1569 – 1621)
Francesco Franci (Sienne, 1658 – 1721)
Crescenzio Gambarelli (Sienne, actif de 1591 à 1622)
Giovan Battista Giustammiani dit ´Il Francesino’ (Sienne, doc. de 1609 à 1643)
Antonio Gregori (Sienne, 1583 [?] – 1648)
Michelangelo Guidi (Sienne, vers 1630-1670)
Gian Domenico Manenti (Sienne, doc. dans les années 1671 – 1678)
Domenico Manetti (Sienne, 1609 – 1664)
Agostino Marcucci (connu à partir de 1591 – Sienne, 1626)
Aurelio Martelli detto ‘Il Mutolo’ (Sienne, 1644 – 1721)
Annibale Mazzuoli (Sienne, 1658 – Rome, 1743)
Bernardino Mei (Sienne, 1612 – Rome, 1676)
Francesco Mezzetti (Sienne, connu à partir de 1669 – Rome, 1706)
Dionisio Montorselli (L’Aquila, 1653 – Sienne, 1710)
Antonio Nasini (Casteldelpiano 1643 – Torrenieri, Montalcino 1715)
Antonio Annibale Nasini (Piancastagnaio, 1620/22 – Casteldelpiano, 1668)
Francesco Nasini (Piancastagnaio, 1611 – Casteldelpiano, 1695)
Giuseppe Nicola Nasini (Casteldelpiano, 1657 – Sienne, 1736)
Tommaso Nasini (Casteldelpiano, 1663 – Foligno, 1746)
Gerolamo Pedani (Sienne, fin du Seicento – début du Settecento)
Astolfo Petrazzi (Sienne, 1580 – 1653)
Giuseppe Pinacci (Sienne, 1648 – Florence, 1718)
Giovan Paolo Pisani (Sienne, 1574 – 1637)
Pittore di Monastero (actif au cours du premier quart du Seicento)
Pittore di Pontignano (Agostino d’Anselmo Carosi [?], doc. à partir de 1602 – 1627)
Bartolomeo Ponti (Sienne, doc. de 1608 à 1627)
Giovan Battista Ramacciotti (Sienne, 1628 – 1672)
Cristofano Rustici (Sienne, 1552 – 1641)
Vincenzo Rustici (Sienne, 1557 – 1632)
Simondio Salimbeni (Sienne, 1597 – 1643)
Ventura Salimbeni (Sienne, 1569 – 1613)
Marcantonio Saracini (Sienne, 1623 – 1691)
Pietro Sorri (Castelnuovo Berardenga, vers 1556 – Sienne, 1622)
Annibale Tegliacci (Siena, après 1691 – 1640)
Niccolò Tornioli (Sienne, 1606 – Rome, 1651)
Michelangelo Vanni (Sienne, 1585 – 1674)
Raffaello Vanni (Sienne, 1595 – 1673)
Stefano Volpi (Sienne, 1585 [?] – 1642)